ترسیم فرمول های ساختاری ایزومرها. چگونه فرمول های ساختاری همه ایزومرهای ترکیب C7H14 را ترکیب کنیم؟ فرمول های ساختاری مختصر تمام ایزومرهای ممکن را بنویسید

فضایی

اسکلت کربنی

پیکربندی

ساختاری

موقعیت عملکردی

نوری

بین کلاسی

هندسی

1. ایزومریسم ساختاری

ایزومرهای ساختاری در ساختار شیمیایی متفاوت هستند، به عنوان مثال. ماهیت و توالی پیوندهای بین اتم ها در یک مولکول. ایزومرهای ساختاری به شکل خالص جدا می شوند. آنها به عنوان مواد منفرد و پایدار وجود دارند. که در تعادل دینامیکیفقط ایزومرهای ساختاری - توتومرها وجود دارد. توتومریسم یک پدیده رایج در شیمی آلی است. از طریق انتقال یک اتم هیدروژن متحرک در یک مولکول (ترکیبات کربونیل، آمین ها، هتروسیکل ها و غیره)، برهمکنش های درون مولکولی (کربوهیدرات ها) امکان پذیر است.

تمامی ایزومرهای ساختاری در قالب فرمول های ساختاری ارائه شده و بر اساس نامگذاری IUPAC نامگذاری شده اند. به عنوان مثال، ترکیب C 4 H 8 O مربوط به ایزومرهای ساختاری است:

آ)با اسکلت کربنی مختلف

زنجیره C بدون شاخه - CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH = O (بوتانال، آلدئید) و

زنجیره C شاخه ای -

(2-متیل پروپانال، آلدهید) یا

چرخه - (سیکلوبوتانول، الکل حلقوی)؛

ب)با موقعیت متفاوت گروه عملکردی

بوتانون-2، کتون؛

V)با ترکیب متفاوت گروه عملکردی

3-بوتنول-2، الکل غیر اشباع؛

ز)متامریسم

یک گروه عاملی هترواتم ممکن است در یک اسکلت کربن (چرخه یا زنجیره) گنجانده شود. یکی از ایزومرهای احتمالی این نوع ایزومریسم CH 3 -O-CH 2 -CH=CH2 (3-methoxypropene-1، اتر) است.

د)توتومریسم (کتو انول)

انول فرم کتو

توتومرها در تعادل دینامیکی هستند، با شکل پایدارتر، فرم کتو، در مخلوط غالب است.

برای ترکیبات معطر، ایزومری ساختاری فقط برای زنجیره جانبی در نظر گرفته می شود.

2. ایزومریسم فضایی (استریوایزومریسم)

ایزومرهای فضایی ساختار شیمیایی یکسانی دارند و در آرایش فضایی اتم ها در مولکول با هم تفاوت دارند. این تفاوت باعث ایجاد تفاوت در خواص فیزیکی و شیمیایی می شود. ایزومرهای فضایی به شکل برجستگی های مختلف یا فرمول های استریوشیمیایی به تصویر کشیده می شوند. شاخه ای از شیمی که به مطالعه ساختار فضایی و تأثیر آن بر خواص فیزیکی و شیمیایی ترکیبات، جهت و سرعت واکنش آنها می پردازد، استریوشیمی نامیده می شود.

آ)ایزومری ساختاری (چرخشی).

بدون تغییر زوایای پیوند یا طول پیوند، می توان بسیاری از اشکال هندسی (روش های) مولکول را تصور کرد که در چرخش متقابل چهار وجهی کربن به دور پیوند σ-C-C که آنها را به هم متصل می کند، متفاوت هستند. در نتیجه این چرخش، ایزومرهای دوار (conformer) بوجود می آیند. انرژی کنفورمرهای مختلف یکسان نیست، اما سد انرژی جداکننده ایزومرهای ساختاری مختلف برای اکثر ترکیبات آلی کوچک است. بنابراین، در شرایط عادی، به عنوان یک قاعده، ثابت کردن مولکول ها در یک ترکیب کاملاً تعریف شده غیرممکن است. به طور معمول، چندین ایزومر ساختاری به راحتی به یکدیگر تبدیل می شوند و در حالت تعادل وجود دارند.

روش های نمایش و نامگذاری ایزومرها را می توان با استفاده از مثال مولکول اتان در نظر گرفت. برای آن، ما می‌توانیم وجود دو ترکیب را پیش‌بینی کنیم که از نظر انرژی حداکثر متفاوت هستند، که می‌توان آن‌ها را در شکل نشان داد. پیش بینی های چشم انداز(1) ("بزهای کارخانه اره کشی") یا برجستگی ها انسان جدید(2):

conformation مهار شد conformation تحت الشعاع قرار گرفت

در طرح پرسپکتیو (1) اتصال C-C باید به دوردست تصور شود. اتم کربن سمت چپ به ناظر نزدیک است و اتم کربن سمت راست از او دورتر است.

در طرح نیومن (2)، مولکول در امتداد در نظر گرفته می شود اتصالات S-S. سه خط که با زاویه 120 درجه از مرکز دایره واگرا می شوند، پیوندهای اتم کربن را به ناظر نشان می دهد. خطوطی که از پشت دایره بیرون می آیند پیوندهای اتم کربن دوردست هستند.

ترکیب نشان داده شده در سمت راست نامیده می شود پنهان شده است . این نام به ما یادآوری می کند که اتم های هیدروژن هر دو گروه CH 3 در مقابل یکدیگر قرار دارند. شکل گرفت انرژی داخلی را افزایش داده است و بنابراین نامطلوب است. ترکیب نشان داده شده در سمت چپ نامیده می شود مهار شده است ، به این معنی است که چرخش آزاد در اطراف پیوند C-C در این موقعیت "ممانعت" می شود، یعنی. این مولکول عمدتاً در این ترکیب وجود دارد.

حداقل انرژی لازم برای چرخش کامل یک مولکول به دور یک پیوند خاص، سد چرخش آن پیوند نامیده می شود. مانع چرخش در مولکولی مانند اتان را می توان بر حسب تغییر در انرژی پتانسیل مولکول به عنوان تابعی از تغییر در زاویه دو وجهی (پیچش - τ) سیستم بیان کرد. مشخصات انرژی چرخش حول پیوند C-C در اتان در شکل 1 نشان داده شده است. سد چرخشی که دو شکل اتان را از هم جدا می کند حدود 3 کیلو کالری در مول (12.6 کیلوژول بر مول) است. حداقل منحنی انرژی پتانسیل مربوط به ترکیبات مهار شده، و حداکثر مربوط به ترکیبات مسدود شده است. از آنجایی که در دمای اتاق انرژی برخی از برخوردهای مولکولی می تواند به 20 کیلوکالری در مول (حدود 80 کیلوژول بر مول) برسد، این مانع 12.6 کیلوژول بر مول به راحتی برطرف می شود و چرخش در اتان آزاد در نظر گرفته می شود. در ترکیبی از تمام ترکیب‌های ممکن، ترکیب‌های مهار شده غالب هستند.

عکس. 1. نمودار انرژی بالقوه ترکیبات اتان.

برای مولکول های پیچیده تر، تعداد ترکیب های ممکن افزایش می یابد. بله، برای nبوتان را می توان در شش شکل به تصویر کشید که هنگام چرخش در اطراف پیوند مرکزی C2 - C3 و تفاوت در آرایش متقابل گروه های CH3 ایجاد می شود. ترکیب های مختلف گرفتگی و مهار شده بوتان از نظر انرژی متفاوت است. ترکیبات مهار شده از نظر انرژی مطلوب تر هستند.

مشخصات انرژی چرخش حول پیوند C2-C3 در بوتان در شکل 2 نشان داده شده است.

شکل 2. نمودار انرژی بالقوه ترکیبات n-بوتان.

برای یک مولکول با زنجیره کربنی طولانی، تعداد اشکال ساختاری افزایش می یابد.

مولکول ترکیبات آلی حلقوی با اشکال ساختاری مختلف چرخه مشخص می شود (به عنوان مثال، برای سیکلوهگزان صندلی راحتی, حمام, پیچ - پیچیدن-تشکیل می دهد).

بنابراین، رونوشت ها اشکال فضایی متفاوتی از یک مولکول هستند که دارای پیکربندی خاصی هستند. کنفورمرها ساختارهای استریوایزومری هستند که با حداقل انرژی در نمودار انرژی پتانسیل مطابقت دارند، در تعادل متحرک هستند و قادرند با چرخش حول پیوندهای σ ساده تبدیل شوند.

اگر مانع چنین تحولاتی به اندازه کافی زیاد شود، می توان اشکال استریو ایزومری را از هم جدا کرد (به عنوان مثال، بی فنیل های فعال نوری). در چنین مواردی، ما دیگر در مورد conformerها صحبت نمی کنیم، بلکه در مورد استریو ایزومرهای واقعی موجود صحبت می کنیم.

ب)ایزومریسم هندسی

ایزومرهای هندسی در نتیجه عدم وجود در مولکول موارد زیر به وجود می آیند:

1. چرخش اتم های کربن نسبت به یکدیگر نتیجه سفتی پیوند دوگانه C=C یا ساختار حلقوی است.

2. دو گروه یکسان در یک اتم کربن یک پیوند دوگانه یا حلقه.

ایزومرهای هندسی، بر خلاف کنفورمرها، می توانند به شکل خالص جدا شوند و به عنوان مواد منفرد و پایدار وجود داشته باشند. برای تبدیل متقابل آنها، انرژی بالاتری مورد نیاز است - حدود 125-170 کیلوژول در مول (30-40 کیلو کالری در مول).

ایزومرهای cis-trans-(Z,E) وجود دارد. سیس- فرم ها ایزومرهای هندسی هستند که در آن جانشین های یکسان در همان سمت صفحه پیوند یا حلقه π قرار می گیرند. خلسه- فرم ها ایزومرهای هندسی هستند که در آن جانشین های یکسان در طرف مقابل صفحه پیوند یا حلقه π قرار دارند.

ساده ترین مثال، ایزومرهای بوتن-2 است که به شکل ایزومرهای سیس، ترانس هندسی وجود دارد:

cis-butene-2 ​​trans-butene-2

دمای ذوب

138.9 0 C - 105.6 0 C

دمای جوش

3.72 0 С 1.00 0 С

تراکم

1،2 - دی کلروسیکلوپروپان به شکل ایزومرهای سیس، ترانس وجود دارد:

cis-1،2-dichlorocyclopropane trans-1،2-dichlorocyclopropane

در موارد پیچیده تر از آن استفاده می شود ز,نامگذاری الکترونیکی (Kanna، Ingold، Prelog نامگذاری - KIP، نامگذاری ارشدیت معاونان). در ارتباط

1-برومو-2-متیل-1-کلروبوتن-1 (Br)(CI)C=C(CH3) - CH2-CH3 همه جانشین های روی اتم های کربن با پیوند دوگانه متفاوت هستند. بنابراین، این ترکیب به شکل ایزومرهای هندسی Z-، E- وجود دارد:

E-1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1 Z-1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1.

برای نشان دادن پیکربندی ایزومر، نشان دهید آرایش جانشین های ارشد در یک پیوند دوگانه (یا حلقه) Z- (از آلمانی Zusammen - با هم) یا E- (از آلمانی Entgegen - مقابل) است.

در سیستم Z،E، جانشین هایی با عدد اتمی بزرگ ارشد در نظر گرفته می شوند. اگر اتم هایی که مستقیماً به اتم های کربن غیر اشباع پیوند می خورند یکسان هستند ، در صورت لزوم به "لایه دوم" بروید - به "لایه سوم" و غیره.

در طرح اول، گروه های ارشد نسبت به پیوند دوگانه مقابل یکدیگر قرار دارند، بنابراین ایزومر E است. در طرح دوم، گروه های ارشد در یک طرف پیوند دوگانه (با هم) قرار دارند، بنابراین یک ایزومر Z است.

ایزومرهای هندسی در طبیعت گسترده هستند. به عنوان مثال، پلیمرهای طبیعی لاستیک (سیس-ایزومر) و گوتاپرکا (ایزومر ترانس)، اسیدهای فوماریک طبیعی (اسید ترانس بوتندیوئیک) و اسیدهای مالئیک مصنوعی (سیس-بوتندیوئیک اسید)، در ترکیب چربی ها - سیس-اولئیک، لینولئیک، اسیدهای لینولنیک.

V)ایزومریسم نوری

مولکول های ترکیبات آلی می توانند کایرال و غیر کایرال باشند. کایرالیته (از یونانی cheir - دست) ناسازگاری یک مولکول با تصویر آینه ای آن است.

مواد کایرال قادرند صفحه قطبش نور را بچرخانند. این پدیده فعالیت نوری نامیده می شود و مواد مربوط به آن هستند فعال نوری. مواد فعال نوری به صورت جفت به وجود می آیند آنتی پادهای نوری- ایزومرهایی که خواص فیزیکی و شیمیایی آنها در شرایط عادی یکسان است، به استثنای یک چیز - علامت چرخش صفحه قطبش: یکی از آنتی پادهای نوری، صفحه قطبش را به سمت راست منحرف می کند (+، ایزومر dextrorotatory)، دیگری - به سمت چپ (-، levorotatory). پیکربندی آنتی پادهای نوری را می توان به طور تجربی با استفاده از یک دستگاه - یک قطب سنج تعیین کرد.

ایزومری نوری زمانی ظاهر می شود که مولکول حاوی آن باشد اتم کربن نامتقارن(دلایل دیگری برای کایرالیته بودن یک مولکول وجود دارد). این نامی است که به اتم کربن در sp 3 داده شده است - هیبریداسیون و همراه با چهار جایگزین مختلف. دو آرایش چهار وجهی از جانشین ها در اطراف یک اتم نامتقارن امکان پذیر است. در این حالت، دو شکل فضایی را نمی توان با هیچ چرخشی ترکیب کرد. یکی از آنها تصویر آینه ای از دیگری است:

هر دو شکل آینه یک جفت پاد پادهای نوری یا انانتیومرها .

ایزومرهای نوری در قالب فرمول های طرح ریزی توسط E. Fischer به تصویر کشیده شده اند. آنها با برانگيختن يك مولكول با اتم كربن نامتقارن به دست مي آيند. در این حالت ، خود اتم کربن نامتقارن در هواپیما با یک نقطه مشخص می شود و نمادهای جایگزین های بیرون زده در جلوی صفحه نقاشی روی خط افقی نشان داده می شوند. خط عمودی (نقطه دار یا توپر) جایگزین هایی را نشان می دهد که خارج از صفحه نقاشی حذف می شوند. در زیر آمده است راه های مختلفثبت فرمول طرح ریزی مربوط به مدل سمت چپ در شکل قبل:

در طرح ریزی، زنجیره کربن اصلی به صورت عمودی به تصویر کشیده شده است. تابع اصلی، اگر در انتهای زنجیره باشد، در بالای پروجکشن نشان داده شده است. به عنوان مثال، فرمول های استریوشیمیایی و طرح ریزی (+) و (-) آلانین - CH 3 - * CH(NH 2)-COOH به شرح زیر ارائه شده است:

مخلوطی با محتوای یکسان از انانتیومرها راسمات نامیده می شود. راسمات فعالیت نوری ندارد و با خواص فیزیکی متفاوت از انانتیومرها مشخص می شود.

قوانین تبدیل فرمول های طرح ریزی.

1. فرمول ها را می توان 180 درجه در صفحه ترسیم چرخاند بدون اینکه معنای استریوشیمیایی آنها تغییر کند:

2. دو (یا هر کدام عدد زوج) بازآرایی جانشین ها روی یک اتم نامتقارن معنای استریوشیمیایی فرمول را تغییر نمی دهد:

3. یک (یا هر عدد فرد) بازآرایی جانشین ها در مرکز نامتقارن به فرمول پاد پاد نوری منجر می شود:

4. چرخش 90 درجه در صفحه رسم فرمول را به پاد پاد تبدیل می کند.

5. چرخش هر سه جایگزین در جهت عقربه های ساعت یا خلاف جهت عقربه های ساعت معنای استریوشیمیایی فرمول را تغییر نمی دهد:

6. فرمول های پروجکشن را نمی توان از صفحه ترسیم استخراج کرد.

فعالیت نوری توسط ترکیبات آلی انجام می شود که در مولکول های آنها سایر اتم ها مانند سیلیکون، فسفر، نیتروژن و گوگرد مراکز کایرال هستند.

ترکیباتی با چندین اتم کربن نامتقارن به شکل وجود دارد دیسترئومرها ، یعنی ایزومرهای فضایی که پاد پادهای نوری را با یکدیگر تشکیل نمی دهند.

دیاسترئومرها نه تنها در چرخش نوری، بلکه در سایر ثابت های فیزیکی با یکدیگر متفاوت هستند: آنها دارای نقاط ذوب و جوش متفاوت، انحلال پذیری های متفاوت و غیره هستند.

تعداد ایزومرهای فضایی با فرمول فیشر N=2 n تعیین می شود که n تعداد اتم های کربن نامتقارن است. تعداد استریو ایزومرها ممکن است به دلیل تقارن جزئی که در برخی ساختارها ظاهر می شود کاهش یابد. دیاسترئومرهای غیر فعال نوری نامیده می شوند مزو-تشکیل می دهد.

نامگذاری ایزومرهای نوری:

الف) نامگذاری D-، L-

برای تعیین سری D یا L یک ایزومر، پیکربندی (موقعیت گروه OH در اتم کربن نامتقارن) با پیکربندی‌های انانتیومرهای گلیسرآلدئید (کلید گلیسرول) مقایسه می‌شود:

ال-گلیسرآلدهید D-گلیسرآلدئید

استفاده از نامگذاری D-، L در حال حاضر به سه دسته از مواد فعال نوری محدود می شود: کربوهیدرات ها، اسیدهای آمینه و اسیدهای هیدروکسی.

ب) نامگذاری R -، S (نامگذاری کان، اینگولد و پریلوگ)

برای تعیین پیکربندی R (راست) یا S (چپ) یک ایزومر نوری، لازم است که جانشین‌ها در چهار وجهی (فرمول استریوشیمیایی) در اطراف اتم کربن نامتقارن به گونه‌ای مرتب شوند که جوان‌ترین جانشین (معمولاً هیدروژن) دارای جهت "دور از ناظر". اگر انتقال سه جایگزین باقیمانده از ارشد به میانی و جوان در ارشدیت در جهت عقربه‌های ساعت اتفاق بیفتد، این یک ایزومر R است (کاهش ارشدیت همزمان با حرکت دست هنگام نوشتن قسمت بالای حرف R است). اگر انتقال در خلاف جهت عقربه های ساعت رخ دهد، S است - ایزومر (کاهش تقدم همزمان با حرکت دست هنگام نوشتن بالای حرف S است).

برای تعیین پیکربندی R یا S یک ایزومر نوری با استفاده از فرمول طرح ریزی، لازم است جانشین ها را با تعداد جابجایی زوج مرتب کنیم به طوری که جوان ترین آنها در انتهای طرح قرار گیرد. کاهش قدمت سه جایگزین باقی مانده در جهت عقربه های ساعت مربوط به پیکربندی R و در خلاف جهت عقربه های ساعت با پیکربندی S است.

ایزومرهای نوری با روش های زیر بدست می آیند:

الف) جداسازی از مواد طبیعی حاوی ترکیبات فعال نوری، مانند پروتئین ها و اسیدهای آمینه، کربوهیدرات ها، بسیاری از اسیدهای هیدروکسی (تارتاریک، مالیک، بادام)، هیدروکربن های ترپن، الکل ها و کتون های ترپن، استروئیدها، آلکالوئیدها و غیره.

ب) تقسیم راسمیت ها؛

ج) سنتز نامتقارن.

د) تولید بیوشیمیایی مواد فعال نوری.

آیا می دانید که

پدیده ایزومریسم (از یونانی - منsos - متفاوت و meros - سهم، بخش) در سال 1823 افتتاح شد. J. Liebig و F. Wöhler با استفاده از مثال نمک دو اسید معدنی: سیانیک H-O-C≡N و انفجار H-O-N= C.

در سال 1830، جی دوماس مفهوم ایزومریسم را به ترکیبات آلی گسترش داد.

در سال 1831 اصطلاح "ایزومر" برای ترکیبات آلی توسط J. Berzelius پیشنهاد شد.

استریو ایزومرهای ترکیبات طبیعی با فعالیت های بیولوژیکی مختلف (اسیدهای آمینه، کربوهیدرات ها، آلکالوئیدها، هورمون ها، فرمون ها، مواد دارویی با منشاء طبیعی و غیره) مشخص می شوند.

خوب، شاید نه چندان.

برای عبور از همه چیز و از دست ندادن یک مورد، می توانید چندین رویکرد داشته باشید. من این یکی را دوست دارم: اتن (اتیلن) ​​CH2 = CH2 را بگیرید. تفاوت آن با هپتن 5 اتم کربن (C5H10) است. برای مرتب سازی تمام ایزومرهای ممکن، باید یک اتم هیدروژن را از اتن بگیرید و به قطعه C5H10 بدهید. نتیجه یک آلکیل C5H11 است و باید به جای هیدروژن حذف شده به باقیمانده اتن (اتنیل CH2=CH-) اضافه شود.

1) خود آلکیل C5H11 می تواند چندین ایزومر داشته باشد. ساده ترین آنها با زنجیره مستقیم CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (پنتیل یا آمیل) است. از آن و اتنیل، هپتن-1 (یا 1-هپتن، یا هپت-1-ان) تشکیل می شود که به سادگی هپتن CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 نامیده می شود.

2a) اگر در پنتیل یک هیدروژن از اتم C2 به اتم C1 منتقل کنیم، پنتیل-2 (یا 2-پنتیل، یا پنت-2-ایل) CH3-CH(-)-CH2-CH2-CH3 به دست می آید. خط تیره داخل پرانتز به این معنی است که چوب باید به سمت بالا یا پایین کشیده شود و یک الکترون جفت نشده در اینجا وجود دارد و این جایی است که پنتیل-2 به اتنیل می چسبد. نتیجه CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 3-methylhexene-1 یا 3-methyl-1-hexene یا 3-methylhex-1-ene است. امیدوارم اصل تشکیل نام های جایگزین را درک کرده باشید، بنابراین برای ترکیبات ذکر شده در زیر فقط یک نام می گذارم.

2b) اگر در پنتیل یک هیدروژن را از اتم C3 به اتم C1 منتقل کنیم، پنتیل-3 CH3-CH2-CH(-)-CH2-CH3 به دست می آید. با ترکیب آن با اتنیل CH2=CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 3-ethylpentene-1 بدست می آید.

3a، b) پنتیل به زنجیره ای متشکل از 4 اتم کربن (بوتیل) دارای یک گروه متیل ایزومریزه می شود. این گروه متیل را می توان به اتم C2 یا C3 بوتیل متصل کرد. ما به ترتیب 2-متیل بوتیل -CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 و 3-متیل بوتیل -CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 را بدست می آوریم و با افزودن آنها به اتنیل دو ایزومر دیگر C7H14 CH2=CH- بدست می آوریم. CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 4-methylhexene-1 و CH2=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 5-methylhexene-1.

4a,b) اکنون در بوتیل خط را به اتم C2 منتقل می کنیم، 2-بوتیل CH3-CH(-)-CH2-CH3 را بدست می آوریم. اما باید یک اتم کربن دیگر اضافه کنیم (CH3 را جایگزین H کنید). اگر این متیل را به یکی از اتم های انتهایی اضافه کنیم، پنتیل-3 و پنتیل-2 را که قبلاً مورد بحث قرار گرفت، دریافت می کنیم. اما افزودن متیل به یکی از اتم های میانی، دو آلکیل جدید CH3-C(CH3)(-)-CH2-CH3 2-methyl-2-butyl- و CH3-CH(-)-CH(CH3)- می دهد. CH3 2 - متیل - 2 - بوتیل -.

با افزودن آنها به اتنیل دو ایزومر دیگر بدست می آوریم C7H14 CH2=CH-C(CH3)2-CH2-CH3 3,3-dimethylpentene-1 و CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 3.4 -دی متیل پنتن-1.

5) اکنون هنگام ساختن یک آلکیل، زنجیره ای متشکل از 3 اتم کربن -CH2-CH2-CH3 را باقی می گذاریم. 2 اتم کربن از دست رفته را می توان به عنوان اتیل یا دو متیل اضافه کرد. در مورد افزودن به شکل اتیل، گزینه های قبلاً در نظر گرفته شده را بدست می آوریم. اما دو متیل را می توان هر دو به اتم اول یا یکی به اولی، یکی به دومی یا هر دو به دومی متصل کرد. در حالت اول و دوم، گزینه هایی را که قبلاً در نظر گرفته شده است، دریافت می کنیم، و در آخرین مورد، یک آلکیل جدید -CH2-C(CH3)2-CH3 2،2-dimethylpropyl دریافت می کنیم، و با افزودن آن به اتنیل، CH2=CH-CH2 دریافت می کنیم. -C(CH3)2- CH3 4،4-دی متیل پنتن-1.

بنابراین، 8 ایزومر قبلاً به دست آمده است. توجه داشته باشید که در این ایزومرها پیوند دوگانه در انتهای زنجیره قرار دارد، یعنی. اتم های C1 و C2 را متصل می کند. چنین الفین هایی (با پیوند دوگانه در انتها ترمینال نامیده می شوند). الفین های پایانی ایزومر سیس ترانس را نشان نمی دهند.

سپس قطعه C5H10 را به دو قطعه تقسیم می کنیم. این کار به دو صورت انجام می شود: CH2 + C4H8 و C2H4 + C3H6. از قطعات CH2 و C2H4، تنها یک نوع آلکیل می توان ساخت (CH3 و CH2-CH3). از قطعه C3H6 می توان پروپیل -CH2-CH2-CH3 و ایزوپروپیل CH3-CH(-)-CH3 را تشکیل داد.

از قطعه C4H8، آلکیل های زیر را می توان ساخت -CH2-CH2-CH2-CH3 - butyl-1، CH3-CH(-)-CH2-CH3 - butyl-2، -CH2-CH(CH3)-CH3 - isobutyl (2-متیل پروپیل) و -C(CH3)2-CH3 - ترت بوتیل (2،2-دی متیل اتیل).

برای افزودن آنها به آلکیل ها، دو اتم هیدروژن را از مولکول اتن حذف می کنیم. این کار را می توان به سه روش انجام داد: با حذف هر دو اتم هیدروژن از یک اتم کربن (این کار باعث تولید الفین های انتهایی می شود) یا با حذف یکی از هر اتم. در گزینه دوم، این دو اتم هیدروژن را می توان از یک طرف پیوند دوگانه (ایزومرهای سیس به دست می آید) و از طرف های مختلف (ایزومرهای ترانس به دست می آید) حذف کرد.

CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 - 2-methylhexene-1.

CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 - 2،3-دی متیل پنتن-1.

CH2=C(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 - 2،4-دی متیل پنتن-1.

CH2=C(CH3)-C(CH3)2-CH3 - 2،3،3-تری متیل بوتن-1.

CH2=C(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3 - 2-اتیل پنتن-1 یا 3-متیلن هگزان.

CH2=C(CH2CH3)-CH(CH3)-CH3 - 2-اتیل-3-متیل بوتن-1 یا 2-متیل-3-متیلن پنتان.

CH3-CH = CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - هپتن-2 (ایزومرهای سیس و ترانس)؛

CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 - 4-methylhexene-2 ​​(ایزومرهای سیس و ترانس)؛

CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 - 5-methylhexene-2 ​​(ایزومرهای سیس و ترانس)؛

CH3-CH=CH-C(CH3)2-CH3 - 4،4-دی متیل پنتن-2 (ایزومرهای سیس و ترانس)؛

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - هپتن-3 (ایزومرهای cis و trans).

CH3-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH3 - 2-methylhexene-3 (ایزومرهای cis و trans).

خوب، با الفین ها همه چیز به نظر می رسد. آنچه باقی می ماند سیکلوآلکان ها هستند.

در سیکلوآلکان ها، چندین اتم کربن یک حلقه تشکیل می دهند. به طور متعارف، می توان آن را به عنوان یک چرخه تخت در نظر گرفت. بنابراین، اگر دو جانشین به حلقه (در اتم‌های کربن مختلف) متصل شوند، می‌توانند در یک طرف (ایزومرهای سیس) یا در طرف مقابل (ایزومرهای ترانس) صفحه حلقه قرار گیرند.

یک هفت ضلعی رسم کنید. CH2 را در هر رأس قرار دهید. نتیجه سیکلوهپتان بود.

حالا یک شش ضلعی بکشید. CH2 را در پنج رأس و CH-CH3 را در یک راس بنویسید. نتیجه متیل سیکلوهگزان بود.

یک پنج ضلعی بکشید. CH-CH2-CH3 را در یک راس و CH2 را در رئوس دیگر بکشید. اتیل سیکلوپنتان؛

یک پنج ضلعی بکشید. CH-CH3 را در دو راس پشت سر هم و CH2 را در رئوس باقی مانده رسم کنید. نتیجه 1،2-دی متیل پنتان (ایزومرهای سیس و ترانس) بود.

یک پنج ضلعی بکشید. در دو راس، CH-CH3 را از یکی و CH2 را در رئوس باقی مانده بکشید. نتیجه 1،3-دی متیل پنتان (ایزومرهای سیس و ترانس) بود.

یک چهار ضلعی رسم کنید. CH2 را در سه راس و CH را در یک راس بکشید و -CH2-CH2-CH3 را به آن وصل کنید. نتیجه پروپیل سیکلوبوتان بود.

یک چهار ضلعی رسم کنید. CH2 را در سه راس و CH را در یک راس بکشید و -CH(CH3)-CH3 را به آن وصل کنید. نتیجه ایزوپروپیل سیکلوبوتان است.

یک چهار ضلعی رسم کنید. CH2 را در سه راس و C را در یک راس بکشید و گروه های CH3 و CH2-CH3 را به آن وصل کنید. نتیجه 1-متیل-1-اتیل سیکلوبوتان بود.

یک چهار ضلعی رسم کنید. CH2 را در دو راس پشت سر هم و CH را در دو راس دیگر رسم کنید. CH3 را به یک CH و CH2-CH3 را به دیگری اضافه کنید. نتیجه 1-متیل-2-اتیل سیکلوبوتان (ایزومرهای سیس و ترانس) بود.

یک چهار ضلعی رسم کنید. در دو راس، CH2 را از یکی و در دو راس دیگر، CH را بکشید. CH3 را به یک CH و CH2-CH3 را به دیگری اضافه کنید. نتیجه 1-متیل-3-اتیل سیکلوبوتان (ایزومرهای سیس و ترانس) بود.

یک چهار ضلعی رسم کنید. در دو راس پشت سر هم، CH2، در یک CH، در یک C. CH3 را به CH، و به C دو گروه CH3 بکشید. نتیجه 1،1،2-dimethylcyclobutane بود.

شیمی آلی به این راحتی نیست.

با استفاده از استدلال منطقی می توانید چیزی را حدس بزنید.

و در جایی منطق کمکی نخواهد کرد، شما نیاز دارید که انباشته کنید.

همانطور که مثلا در این سوال.

در اینجا نگاهی به فرمول ها داریم:

هیدروکربن های مربوط به فرمول C17H14 هم به آلکن ها و هم به سیکلوآلکان ها تعلق دارند. بنابراین، همانطور که رافائل در کامنت به شما گفت، تعداد زیادی از آنها وجود دارد. در آلکن ها (ایزومر درون طبقه ای) سه نوع ایزومر وجود دارد: 1). ایزومری موقعیت پیوند دوگانه؛ 2). ایزومر اسکلت کربن; 3). و برخی از آلکن ها ایزومرهای سیس و ترانس فضایی دارند. و سیکلوآلکان های درون این کلاس دارای ایزومر حلقه بسته هستند و برخی از سیکلوآلکان ها ایزومرهای سیس و ترانس دارند. تصمیم گیری در مورد کلاس اتصالات ضروری است.

در واقع، تعداد زیادی از آنها وجود دارد، بنابراین من همه آنها را فهرست نمی کنم:

در اینجا تعدادی از نمایندگان آنها آورده شده است:

اما هنوز تعداد زیادی از آنها وجود دارد و صادقانه بگویم، یادآوری همه نمایندگان همه ایزومرهای این ترکیب بسیار دشوار است.

کار خیلی ساده ای نیست، یا بهتر بگوییم خیلی سریع نیست. من نمی توانم همه را به شما بدهم، اما بیش از 20 ایزومر برای ترکیب مشخص شده:

اگر وظیفه شما نوشتن نقاشی است، پس من با شما همدردی می کنم، اما چندین تصویر با زنجیره ایزومر کامپایل شده پیدا کردم:



در کل قوی باش!